Safari 3.0.2 (OS X)は、<input type="file"> が混み入った HTML form のなかにあった場合、取りこぼすことがあるようだ。

再現パターンを単純化できていないのだが、 ふたつの <textarea>〜</textarea> の中に <input type="file" name="foo"> が入っているケースで、POST結果にfooの痕跡がまったくない。
同じ FORM を Firefox 2.0.0.5, Opera 9.22 で POST すると正常に処理される。
設定のことなる別のweb hostに舞台を変えても同様だ。

とりあえず、 

<input type="file">
の前後に 
<input type="hidden" name="dummy" value="1">
とかはさんでやると問題は回避できた。